Pour payer ses études, elle se lance de manière désinvolte dans le mannequinat : elle décide alors de s'inscrire à un concours de beauté qu'elle gagne haut la main. Elle devient miss Syracuse. La grande classe ! Enfin, ne soyons pas trop moqueur car elle engrange les titres si vite que madame de Fontenay pourrait en défaillir. Elle est couronnée Miss New York et tente de conquérir le titre de Miss America 1984. Elle est sacrée plus belle femme des USA cette année là.

Sa seule passion restant la musique, elle remet sa couronne en jeu l'année suivant sans désir réel de persévérer dans le milieu.En 1988, elle enregistre son premier album The right stuff  poussé par le titre Dreamin' qui entre directement dans le top 50 américain. Son deuxième album The Comfort Zone en 1991 la consacre meilleure chanteuse r'nb de sa génération. Puis arrive dans les bacs The sweetest Days suivi une compilation de ses meilleurs titres. A la fin des années 80, sa carrière s'essouffle même si elle revient avec un nouvel opus qui porte son prénom Vanessa, en 2002.

Sa carrière retrouve alors un second essor lorsqu'elle se tourne vers la télévision. En 1992, elle était apparue dans Melrose Place. L'expérience lui avait plu et elle avait rempilé en faisant quelques apparitions par-ci, par-là, notamment dans Shaft, en 2000, le spin-off de la célèbre série des 70's. Mais, le succès télévisuel arrive vraiment lorsqu'elle est choisie pour incarner Wilhelmina Slater, l'odieuse et superficielle rédactrice en chef du magazine Mode dans Ugly Betty.