C’est lors d’un concours amateur qui se déroulait à Atlanta qu’un dirigeant de La Face Records découvre le jeune Usher Raymond qui n’est alors âgé que de 14 ans. En peu de temps, sa carrière prend une tangente étonnante puisque L.A. Reid n’hésite pas à offrir un contrat à celui qui était jusque là enfant de chœur. Reid ne lésine pas et entoure bien son poulain qui lance un premier album en 1994 dont la réalisation est signée par Sean P. Diddy Combs. De plus, on n’utilise que son prénom, laissant son nom de famille de côté. Le premier extrait, « Think of You », lui permet de décrocher un disque d’or. Son succès lui permet de contribuer à d’autres projets. Il enregistre notamment un jingle pour la campagne nationale du temps des Fêtes de Coca-Cola en 1995. Il contribue également au projet Black Men United, un super groupe qui enregistre le simple « You will Know » pour le film « Jason’s Lyric ». On le voit également aux côtés de Monica sur la pièce « Let’s Straighten It Out », reprise de Latimore. Au terme de ses études secondaires, Usher lance un second album, « My Way », qui paraît en 1997. Tentant de démontrer une nouvelle maturité et sa capacité à composer, il cosigne six des neuf titres du disque en plus de recruter Jermaine Dupri, Babyface et Sean P. Diddy Combs pour réaliser l’opus. Le premier simple, « You Make Me Wanna », lui permet de s’établir parmi les figures dominantes de la scène R&B en plus de lui permettre de connaître du succès du côté de la pop. La chanson reste onze semaines en tête du palmarès R&B et atteint le second échelon du décompte pop tout en s’écoulant à plus de deux millions d’exemplaires. Les deux extraits suivants, « Nice & Slow » et « My Way », atteignent aussi la certification platine alors que « My Way » devient le premier numéro un d’Usher sur le palmarès pop. Non content de ses succès musicaux, Usher décide de tenter sa chance au cinéma. C’est ainsi qu’on le voit notamment dans « The Faculty » en 1998 ainsi que dans « Light It Up » et « She’s All That » en 1999. Conscient que son aventure cinématographique met la patience de ses fans à rude épreuve, il leur propose un album live en 1999. Finalement, en 2001, il passe officiellement du statut de jeune vedette montante à celui de star de la R&B avec « 8701 », un album qui s’inscrit sous le signe de la maturité. En 2004, le jeune chanteur revient en force avec « Confessions ».