Andre Benjamin (Dre) et Antwan Patton (Big Boi) se sont rencontrés alors qu'ils fréquentaient la même école secondaire d'East Point, en banlieue d'Atlanta. C'est en participant à des combats de micro qu'ils ont commencé à acquérir un grand respect pour les talents de l'autre. Ils ont ensuite fondé OutKast et ont immédiatement attiré l'attention d'Organized Noize Productions, des créateurs que l'on peut associer à TLC et Xcape. Ils se voient ensuite offrir un contrat par LAFace Records dès leur sortie de l'école secondaire et enregistrent ensuite le simple « Player's Ball » qui grimpe jusqu'au numéro un des palmarès qu'il occupe pendant six semaines. Il quitte le sommet après avoir été certifié or. En 1994, le duo lance un premier album intitulé « Southernplayalisticadillacmuzik » qui atteint le Top 20 en plus d'être certifié platine avant la fin de l'année. Dre et Big Boi remportent en plus le titre de révélation de l'année pour le rap lors du gala des Source Awards en 1995. OutKast revient en force, en 1996, avec « ATLiens » qui atteint le numéro deux en plus d'obtenir la certification platine grâce, notamment, au simple « Elevators (Me & You) ». « Aquemini » suit en 1998 et grimpe lui aussi jusqu'au second échelon en plus de s'écouler à plus de deux millions d'exemplaires. On n'y retrouve pas de gros hit, mais les critiques sont dithyrambiques quant au côté novateur et progressiste de la vision du duo. Malheureusement, OutKast fait l'objet d'une poursuite en raison du premier simple « Rosa Parks », un hommage à une militante des droits civiles. C'est d'ailleurs madame Parks elle-même qui poursuit le group en alléguant qu'il s'est illégalement approprié son nom afin de faire la promotion de sa musique en plus d'être offensée par le langage utilisé dans la chanson. La poursuite est finalement déboutée en 1999. Peu avant la sortie du quatrième album du groupe, Dre change son nom pour Andre 3000. À la fin de 2000, le très attendu « Stankonia » arrive dans les bacs. Grâce à d'excellentes critiques et aux deux simples « Bombs Over Bagdhad » et « Ms. Jackson », l'album grimpe au second rang et s'écoule à plus de trois millions d'exemplaires en quelque mois seulement. De plus, « Ms. Jackson » devient le premier numéro de la carrière du duo. En septembre 2003, OutKast récidive de fort belle façon avec un audacieux album double intitulé « Speakerboxxx/The Love Below » qui est en fait un album créé par Andre 3000 et un second fruit de l'imagination de Big Boi. Le titre "Hey Ya!" cartonne dans le monde entier.