Avec ses paroles trash, OrelSan fait penser à Eminem, mais contrairement à l'américain qui porte le mythe de l'American dream en lui, OrelSan cultive une image de jeune en mal de vivre et victime du système. Il intitule son premier album Perdu d'avance, histoire de planter le décor:

"Pourtant beaucoup d’obstacles viennent s’opposer à ma réussite dans le Rapgame : Je viens de Caen, Calvados, Normandie, Ma musique ne correspond pas aux tendances actuelles. Mes chansons risquent fortement d’êtres censurées. Je persiste à faire des instrus qui n’ont pas le niveau.... Et tout un tas d’autres conneries qui m’attirent toujours plus vers la défaite", écrit-il sur sa page MySpace.

Réalisme, pessimisme ou stratégie marketing. C'est ce que nous essayons de découvrir en écoutant ses titres dépeignant une réalité toujours plus trash.

Après plusieurs enregistrements, OrelSan finit par signer un contrat d'édition chez Warner avec son propre label: 7th Magnitude (14Karats, Ablaye, CasseursFlowters, Skread). Son premier album est produit par Skread (qui a fait Booba, Rohff, Sinik, Diam’s et Nessbeal...).

Son premier clip réalisé est pour le single "Le changement". Le titre, qui date de 2006 parle des avancées technologiques et culturelles, qui nous obligent à aller toujours plus vite si l'on veut survivre dans ce monde.

"Tu vas rester sur la touche si tu bpouges trop lentement/C'est la course/On a tous du mal à suivre le changement/Pour suivre le mouvement c'est du taf à plein temps/ J'suis en retard..../ comme le lapin blanc".

Ses clips "J'aime pas laSaint Valentin", "Sale Pute", ou plus tard "No Life" créent le buzz sur le net, et OrelSan devient le nouveau phénomène du rap.

Le rappeur commence à se produire sur scène et donne des concerts à la Boule Noire à Paris les 7 et 20 octobre 2008 et dans sa ville d'origine, à Caen le 9 octobre 2008, puis entame une tournée dans toute la France en 2009, pour promouvoir son premier opus: Perdu d'avance.

Alors que tout semblait évoluer tranquillement, tout va s'accélerer pour Orelsan dont le titre "Sale pute" (déjà sorti depuis deux ans) va faire un bizz terrible sur le net. En mars 2009, la justice découvre le morceau dans lequel ils voient une "incitation à la violence contre les femmes". Marie-George Buffet a demandé au directeur du Printemps de Bourges, Daniel Colling, d'intervenir pour qu'Orelsan, invité à se produire au festival le 25 avril, n'y interprète pas cette chanson qui est, selon elle, "une incitation à la violence" contre les femmes. Voici un extrait des paroles:

"J'te déteste j'veux que tu creves lentement j'veux qu'tu tombes enceinte et qu tu perdes l'enfant/Les histoires d amour ça commence bien ça fini mal /Avant j't'aimais maintenant j'rêve de te voir imprimée de mes empreintes digitales".

Mais pour OrelSan, cela reste du second degré. Il s'excuse auprès des gens qu'il a pu choquer et s'exprime par vidéo interposée: "Moi ce que je voulais symboliser dans la chanson, c'était le fait que l'être humain puisse passer de l'amour à la haine, et que des sentiments peuvent rendre un homme monstrueux. De mauvais ou de bon goût, je ne sais pas. Mais ce n'est pas une chanson mysogine. Je ne suis pas un bad boy, ça se voit".

Un bon coup de pub en tous cas pour OrelSan qui, à travers cette mésaventure, se fait connaître du grand public.

Fort de ce buzz, le rappeur sort en avril 2009 son nouveau single, "Différent", et répond à ses détracteurs au début de son nouveau clip par un clin d'oeil sur "Sale pute": OrelSan, tranquille dans sa chambre chantonne des extraits du titre interdit et voit deux policiers pointer leur arme sur lui, avant de l'embarquer...