C'est en 1996, qu'Ol Kainry débute, avec la création du groupe Agression Verbale. Il est composé de cinq amis d'enfance. En 98, le groupe signe sur le label Nouvelle Donne Music, et enregistre son premier album « Ce n'est que l'début ».

En 99, Ol'Kainry fait ses premières apparitions en solo, et signe le single « Abattu du vécu II », qui marque le début de sa carrière. Sa participation sur le deuxième volet de Nouvelle donne en 2001, permet au jeune rappeur, d'acquérir une envergure nationale, et de multiplier les projets Hip-Hop. En février de la même année, Ol'Kainry sort « En attendant »... Un album qui lui ouvre les portes du succès.

Dans «Au delà des apparences » sorti en 2002, Ol'Kainry s'aventure dans un registre d'écriture introspectif, notamment dans le titre « Frédéric, enfant du divorce ». Quelques artistes français participent à l'album : Lino (Arsenik), Busta Flex, Passi, Le Rat Luciano, Jango Jack (son acolyte dans le groupe Facteur X), ainsi que le célèbre rappeur américain Buckshot (Black Moon). Une collaboration qui concrétise le rêve d'un regard artistique tourné vers les Etats-Unis... Ol'Kainry veut se différencier des rappeurs français. Dès son premier album, il annonçait : « J'viens bousiller votre rap français, classe-moi dans les étrangers ».

Doté d'un grain de voix reconnaissable entre tous et d'un flow mélodieux, il travaille les allitérations et les assonances dans son écriture, toujours à la recherche de la rime percutante.

 
En 2002, Freddy participe au Projet Factor X pour fêter les 5 ans d'existence du label Nouvelle Donne. Un groupe qui réunit Kamnouze, Jango Jack et Ol'Kainry pour un album qui dépassera toutes les espérances et qui les propulse en terre africaine pour des concerts incroyables au Cameroun et au Gabon, ainsi que pour une tournée à travers toute la France.

En 2004, un nouvel album "Les Chemins de la dignité" composé de 14 titres avec de nouvelles apparitions comme Soprano, Neg' Marrons ou encore la présence de Raekwon... Cet album confirme le talent d'Ol'Kainry et le hisse sans doute définitivement dans la catégorie des rappeurs français incontournables.

Aujourd'hui Ol'Kainry possède donc une discographie solide. Plusieurs maxis, un mini album avec Agression Verbale et 2 albums solo, un album avec le collectif Factor X  également signé chez Nouvelle donne, et une kyrielle d'apparitions sur des mix-tapes.
Conscient de son parcours exceptionnel dans le milieu de la musique actuelle en générale, il garde la tête froide et ne compte pas se laisser griser par le succès
« Je sais que mon parcours est peu commun, mais rien n'est acquis. La route est longue... ».