Montell Jordan est le second artiste à avoir été signé sur le label Def Jam en 1995. Son premier opus This Is How We Do It se vend à quelques millions d'exemplaires. C'est la première sortie du label à se classer au sommet des charts pop du billboard durant 7 semaines. 

Par la suite, Montell Jordan sort quatre autres singles certifiés disque d'or. Il tourne avec les Boys II Men, TLC et Mary J Blige. Il compose également un titre pour la bande originale du film Nutty Professor qui s'est vendue à plusieurs millions d'exemplaires.  

Avec la sortie de son troisième album intitulé Let's Ride, Montell Jordan poursuit toujours avec autant d'aisance, son ascension vers le panthéon des grands musiciens. Cet album est un bijou de funk moderne, un classique de R&B contemporain à l'instar de certains opus de Marvin Gaye, d'Al Green ou des Isley Brothers. Montell Jordan s'impose comme l'un des auteurs-compositeurs-interprêtes les plus talentueux de la scène pop contemporaine.  Get It On...Tonite sort fin 1999 suivi début 2002 d'un album éponyme.

Après avoir quitter le label Def Jam Records, le crooner revient avec Life After Def.