L'histoire débute lorsque Shifty Shellshok et Epic Mazur décide de fonder les Brimstones Sluggers, un projet hip-hop. L'échec cuisant de cette formation va amener le duo à recruter James Bradley Junior comme batteur, les guitaristes Rust Epique et Antonio « Trouble » Valli, le bassiste Doug « Faidoedeelay » Miller et le DJ Adam « DJ AM » Goldstein. Le duo, devient alors un groupe et prend le nom de Crazy Town. Le 9 novembre 1999, les six membres du groupe enregistrent leur premier album, « The Gift of Game ». Passé inaperçu, comme les deux premiers extraits qui en sont tirés, « Toxic » et « Darkside », les ventes ne décollent pas. Mais deux ans plus tard, le troisième single paraît. « Butterfly » se place alors au sommet des charts du monde entier et l'opus se vend dès lors à plus de 2,5 millions d'exemplaires. Ce titre, basé sur le sample du titre « Pretty Little Ditty » des Red Hot Chili Peppers, fait des Crazy Town, l'un des groupes rock les plus populaires du moment. En 2002, le second opus, « Darkhouse » voit le jour. Les six membres de la formation y apporte son expérience. DJ AM décide alors de quitter le groupe, suivi de Rust Epique qui sont remplacés par Craig « Squirrel » Tyler et Kyle Hollinger. L'album est un échec commercial, les titres qui en sont extraits ne décollent pas. Le groupe décide alors de se séparer.