Heart... Shaped World. Ce dernier contient les singles « Wicked Game » qui fait un tabac dans le monde entier et « Kings of the highway », qui sera utilisé pour la publicité institutionnelle spécial Produits Laitiers. Fan d’Elvis et de Roy Orbison, Chris Isaak s'inspire de ses idoles en jouant avec brio au crooner, et en excellant dans la ballade rockabilly. Dans les années 1990, Chris Isaak ne cesse d’enchaîner les succès, de San Fransisco Day (1993) à Speak of the devil (1998) en passant par Forever blue (1995). Il apparaît également dans des bandes originales de films comme Eyes Wide Shut avec Tom Cruise et Nicole Kidman, Chasing Liberty et des génériques d'émissions comme The Late Late Show with Craig Kilborn. Chris Isaak tourne aussi au cinéma : on le voit dans les films Little Buddha (1993), Twin Peaks: Fire Walk with Me, Le silence des agneaux (1991) ou encore A Dirty Shame (2004). Il a même joué dans la série télévisée Friends. Le dernier album du crooneur, Mr Lucky, sorti en début d’année 2009 est toujours disponible dans les bacs.