A 9 ans, Chingy rappe déjà. Il vend ses morceaux aux passants dans les rues de Saint-Louis. Seulement dans cette ville, aucun rappeur n’émerge jusqu’à Nelly. C’est d’ailleurs lui qui repère Chingy. Il le fait passer en première partie de ses concerts dans le Missouri.  

Pour lancer sa carrière, Chingy signe sur le label Disturbing tha peace de Ludacris. Son premier « Right Thurr », d’abord destine aux boîtes de nuits, rencontre un tel succès qu’il est diffusé par tous les médias. Chingy sort ensuite un second titre en duo avec Snoop Dogg et Ludacris, « Holidae In ». Le troisième single « One call away » rencontre aussi le succès attendu. Grâce à ces hits, le premier album de Chingy « Jackpot » s’écoule à plus de 3 millions d’exemplaires, uniquement sur le sol américain.

Après un clash avec Ludacris, Chingy décide de quitter Disturbing Tha peace.  Quelques temps plus tard, le rappeur sort son deuxième album intitulé « Powerballin ».  Même cet opus a atteint le millions d’unités vendus, il est considéré comme un bide. 

Après deux ans d'absence, durant lesquelles il a créé son propre label, Slot-A-Lot Records, Chingy est revenu dans les bacs avec un nouvel album, « Hood Star ». Voulant renouer avec le succès, Chingy n'a pas hésité à faire appel à des producteurs à succès tels que Jermaine Dupri et Timbaland. Malgré un bon premier single, "Pulling Me Back" et une première semaine de vente encourageante (il a vendu plus de 85 000 albums), son opus se morfond rapidement dans les profondeurs du Top Album américain. Son deuxième single est "Dem Jeans" en duo avec Jermaine Dupri.